Cliff war über ein Jahrzehnt als Unternehmensjurist in der Musik- und Rundfunkbranche tätig, bevor er 2006 die marktführende Medien- und Unterhaltungsgruppe von Lewis Silkin gründete. Er ist spezialisiert auf digitale Medien, Markenunterhaltung, Technologie und Innovation. Cliff hat viele der führenden Akteur*innen im digitalen, sozialen und Marken-Entertainment beraten und gilt als Vordenker für neue Geschäftsmodelle im Medienbereich, insbesondere in den Bereichen künstliche Intelligenz, Distributed-Ledger-Technologien und Immersive Entertainment. Er ist Managing Director bei Eleven und bietet strategische und kommerzielle Beratungsdienste für Unternehmen im Bereich der digitalen Medien.